近五年江蘇高考化學有機題匯總 - 下載本文

近五年江蘇高考有機題匯總

一、選擇題

08-11.香蘭素是重要的香料之一,它可由丁香酚經多步反應合成。

OHOCH3……CHO香蘭素OHOCH3CH2CHCH2丁香酚

有關上述兩種化合物的說法正確的是

A.常溫下,1mol丁香酚只能與1molBr2反應 B.丁香酚不能FeCl3溶液發生顯色反應 C.1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發生加成反應 D.香蘭素分子中至少有12個原子共平面 答案: D

09-10.具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結構如圖所示。下列關于10-羥基喜樹堿的說法正確的是 A.分子式為C20H16N2O5

B.不能與FeCl3溶液發生顯色反應 C.不能發生酯化反應

D.一定條件下,1mol該物質最多可與1molNaOH反應 答案: A、D

10-9.阿魏酸在食品、醫藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為

下列說法正確的是

A.可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成 B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應

C.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發生取代、加成、消去反應

D.與香蘭素互為同分異構體,分子中有4種不同化學環境的氫,且能發生銀鏡反應的酚類化合物共有2種 【答案】BD

【解析】本題主要考查的是有機物的結構與性質。A項,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不僅有碳碳雙鍵,酚羥基也能使其褪色;B項,酚羥基和羥基都可以與D項,根據條件,其同分異構體為

11-11.β—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,它經多步反應可合成維生素A1。 下列說法正確的是

反應;C項,它們都不能進行消去反應;綜上分析可知,本題選BD項。

A.β—紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中間體X最多能與2molH2發生加成反應 C.維生素A1易溶于NaOH溶液

D.β—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體 【參考答案】A

【分析】該題以“β—紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,它經多步反應可合成維生素A1”為載體,考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質、同分異構體等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。

A.β—紫羅蘭酮有還原性基團,可使酸性KMnO4溶液褪色。 B.1mol中間體X含3mol不飽和鍵,最多能與3molH2發生加成反應

C.維生素A1以烴基為主體,水溶性羥基占比較小,所以難于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。 D.β—紫羅蘭酮與中間體X碳原子數都不等,兩者不可能互為同分異構體。

12-11.普伐他汀是一種調節血脂的藥物,其結構如右圖所示(未表示出其空間構型)。下列關系普伐他汀的性質描述正確的是

A.能與FeCl3溶液發生顯色反應 B.能使酸性KMnO4溶液褪色

C.能發生加成、取代、消去反應

D.1mol該物質最多可與1molNaOH反應 【參考答案】BC

【分析】該題普伐他汀為載體,考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。

A.分子無苯環,不能與FeCl3溶液發生顯色反應。

BC.分子中的官能團決定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能發生加成、取代、消去反應。 D.酯基水解,即有兩個羧基,1mol該物質最多可與2molNaOH反應。

二、非選擇題 08-19.(12分)布噁布洛芬是一種消炎鎮痛的藥物。它的工業合成路線如下:

HOA1)鹽酸2)調節pHCHCNCH3HNO3CH3COOHHOO2NBCHCNCH3H2C9H10N2OPd/C催化劑CC9H11NO3DCOCl1)C2H5OH,H+HO2)調節pHH2N1)NaOH2)H+ECHCOOC2H5CH3NCHCOOHCH3OG布噁布洛芬Cl吡啶C18H16NO3ClFCl

請回答下列問題:

⑴A長期暴露在空氣中會變質,其原因是 。

⑵有A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時,多硝基取代副產物會增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母)

OHO2NNO2OHO2NOHNO2OH a.

CHCNCH3 b.ON2CHCNCH3 c.

O2NCHCNCH3 d.ON2NO2CHCNCH3

⑶在E的下列同分異構體中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母) a.

HOH2NCH2CHCOOCH3CH3CH3 b.

HOH2NCH2COOCH(CH3)2

CH3 c.HOH2NCHCHCOOH dCH3.HOH2NCCH2COOH CH3⑷F的結構簡式 。

⑸D的同分異構體H是一種α-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸,則H的結構簡式是 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成,L的結構簡式是 。

答案:⑴酚類化合物易被空氣中的O2氧化 ⑵a ⑶ac

NCHCOOC2H5CH3OONHCHC⑷Cl

OHNHCHCOHn⑸HOCH2CHCOOHNH2CH2OH或

CH2OH

09-19.(14分)多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多唑嗪的合成路線如下:

⑴寫出D中兩種含氧官能團的名稱: 和 。 ⑵寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式 。

①苯的衍生物,且苯環上的一取代產物只有兩種;②與Na2CO3溶液反應放出CO2氣體; ③水解后的產物才能與FeCl3溶液發生顯色反應。

⑶E F的反應中還可能生成一種有機副產物,該副產物的結構簡式為 。 ⑷由F制備多沙唑嗪的反應中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl),X的結構簡式為 。

⑸苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設計合理方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯(用合成路線流程圖表示,并注明反應條件)。

CH2COOCH2CH3提示:①R—Br+NaCN R—CN+NaBr;

②合成過程中無機試劑任選;

苯乙酸乙酯③合成路線流程圖示例如下: C2H5OH濃硫酸CH2=CH2170℃Br2CH2CH2BrBr

答案:

本題為有機合成與推斷題(今年增加了合成路線設計,分值由08年的12分增加到14分),試題主要考查鹵代烴、醇羥基、醛基、羧基、酯基等官能團之間的聯系與轉化。

5個問題的設計有一定梯度。第1、2小題相對比較簡單,得分率為0.68,其中(2)要求書寫同分異構體,必須看清題意,D的該同分異構體必須同時滿足3個條件,而且要特別小心分子中C和H的數目。第3、4小題得分率為0.53,(3)注意將E到F中酰氯與氨基之間的取代反應信息遷移過來。(4)則需要采用逆合成法解題。第5小題的得分率為0.31,注意錯誤是反應條件不正確、不完整,不按題目信息規范書寫,合成線路不完整。

有機合成題基本都有應用新信息解決新情景下的有機反應過程,注意對學生的信息遷移和逆向推理能力的培養。有機合成合成線路的設計注意新情景試題中“反應物順向推演”、“生成物逆向反推”、“新信息斷橋鏈接”的綜合應用

10-19. (14分)阿立哌唑(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物,可由化合物B、C、D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

(1)E的結構簡式為 。

(2)由C、D生成化合物F的反應類型是 。

(3)合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G,G的結構簡式為 。

[

(4)H屬于??氨基酸,與B的水解產物互為同分異構體。H能與FeCl3溶液發生顯色反應,且苯環上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡式: 。

(5)已知:,寫出由C制備化合物的合成路

線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:

【答案】(1)

【答案】(1)(2)取代反應

【解析】本題是一道綜合性的有機物合成題,本題主要考察的是結構簡式、同分異構體的書寫、有機反應類型和根據條件進行有機合成,同時也要關注重要官能團的性質。 (1)比較容易,就是羥基上的B和Br進行取代,可知其結構為

(2)同樣通過F的結構式分析可知由C、D合成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應 (3)通過對其相對分質量的分析可知,出來發生取代反應外,又發生了消去反應,故其

結構為;

(4)綜上分析可知,在H分子結構中,有苯環、氨基、羧基、羥基,由此不難得出其分子結構為

和;

(5)關注官能團種類的改變,搞清反應機理。

【備考提示】解答有機推斷題時,我們應首先認真審題,分析題意,分離出已知條件和推斷內容,弄清被推





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